El Joven Robert nació y creció bajo la pobreza y angustia en los Southside Projects de Chicago, junto a sus siete hermanos (él era el tercero) y su madre Joanne. Tras ser disparado por un asaltante cuando era un adolescente, R. Kelly utilizó el baloncesto y la música como vía de escape a sus continuos problemas en la calle. Guiado por su profesor Lena McLin, R. Kelly entró en el mundo de la música tras cantar la balada Ribbon in the Sky, en una muestra de talento ante sus amigos del instituto.
En 1989, Kelly formó el grupo MGM, y al año siguiente lanzó su primer single, "Why You Wanna Play Me", con el grupo en Tavdash Records. MGM apareció en el show televisivo de jóvenes talentos Big Time (presentado por Natalie Cole) al año siguiente, ganándolo. Su mánager en aquel tiempo era Richard Simmons. Pronto sería descubierto por Wayne Williams de Jive Records, quien le firmó para su sello discográfico. A finales de 1991 introdujo a la joven Aaliyah en su grupo Public Announcement, que apareció en gran parte de su primer disco Born Into the '90s. El álbum fue lanzado en enero de 1992, e incluía canciones como "Born Into the '90s", "She's Got that Vibe", "Slow Dance", "Dedicated" y "Honey Love", varias de ellas teniendo éxito en las listas. Kelly contaba por entonces con 25 años y el disco se convirtió en platino a final de año.
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